Simon jest dyrektorem w Centrum Strategii Regulacyjnej Deloitte. Specjalizuje się w regulacjach dla sektora bankego. Simon dołączył do Deloitte po 11 latach pracy w Banku Anglii, gdzie pracował w wielu obszarach obejmujących politykę makro i mikroostrożnościową oraz ocenę ryzyka instytucji finansowych.