Heskestad er tilknyttet Deloitte avd. Sørlandet hvor hans hovedoppgaver i dag er relatert til rådgivning og avholdelse av kurs/seminarer. Hans hovedstilling er ved Universitet i Agder som førsteamanuensis innenfor finansregnskap og bedriftsøkonomi. Han er utdannet siviløkonom, innehar høyere avdelingseksamen i bedriftsøkonomisk analyse og doktorgrad i regnskap fra Norges Handelshøgskole hvor han i dag foreleser et IFRS-kurs på mastergradsstudiet/MRR.